Năm 1978: Giao dịch giá trị lớn đầu tiên của Trump
Không để tâm tới thị trường ở thành phố Queens, Donald Trump nhắm tới miếng bánh lớn hơn là khu Manhattan. Năm 1978, giao dịch có giá trị lớn đầu tiên của Trump tại đây trở thành hiện thực, một phần nhờ các mối quan hệ chính trị cũng như khoản vay một triệu USD từ công ty của ông Fred Trump.
Năm 1971, Trump tới Manhattan, tham gia vào những dự án xây dựng lớn hơn và áp dụng các thiết kế kiến trúc hấp dẫn để thu hút sự chú ý của công chúng. Trump bắt đầu nhận được sự chú ý vào năm 1973, khi ông bị Bộ Tư pháp Hoa Kỳ cáo buộc đã vi phạm Đạo luật Nhà ở Công bằng trong quá trình quản lý 39 tòa nhà. Trump cáo buộc ngược lại Bộ Tư pháp nhắm vào ông vì công ty ông lớn, ép ông phải cho những đối tượng đang hưởng trợ cấp thuê nhà. Trump dàn xếp xong vụ kiện vào năm 1975, nói rằng ông hài lòng vì phán quyết đã không "ép The Trump Organization cho các đối tượng đang nhận trợ cấp thuê nhà, trừ khi họ đạt đủ điều kiện như những người khác".
Trump có quyền chọn được mua và lập kế hoạch phát triển tài sản của một công ty vận tải đã phá sản Penn Central. Hợp đồng bao gồm sân ga Phố 60 dọc Sông Hudson – sau này được phát triển thành khu Riverside South – và khu đất xung quanh Grand Central Terminal mà Trump đã mua với giá 60 triệu USD và không phải đặt cọc. Sau này, với khoản ưu đãi giảm thuế 40 năm từ chính quyền Thành phố New York, ông đã biến khách sạn đã phá sản Commodore cạnh Grand Central thành Grand Hyatt và lập nên The Trump Organization. Công trình khai trương trở lại vào năm 1980. Đến năm 1983, tòa tháp Trump, biểu tượng cho sự giàu có và uy quyền của đế chế Trump, cũng hoàn thành.
