Mùa giải 2008-2009

Rooney đã chơi ở Siêu cúp UEFA 2008, nơi United thua Zenit Saint Petersburg và không thể tạo ra ảnh hưởng. Trong chiến thắng trên sân khách trước Blackburn, Rooney trở thành cầu thủ trẻ nhất có 200 lần ra sân tại Premier League. Rooney ghi hai bàn trong chiến thắng 5–3 trong trận bán kết trước câu lạc bộ Nhật Bản Gamba Osaka ở Giải vô địch bóng đá thế giới các câu lạc bộ và, sau khi ghi bàn thắng ấn định chiến thắng giúp United đánh bại LDU Quito 1–0 ở trận chung kết ở Yokohama, được trao Quả bóng vàng với tư cách là cầu thủ xuất sắc nhất giải đấu trong mùa giải.

Rooney ghi bàn thắng cuối cùng trong mùa giải vào lưới Tottenham; United ghi được năm bàn thắng trong hiệp hai để dẫn trước 2–0 để giành chiến thắng 5–2; Rooney ghi hai bàn, kiến tạo hai và kiến tạo dẫn đến quả phạt đền cho bàn thắng đầu tiên của United. Vào ngày 27 tháng 5, Rooney thi đấu với Barcelona trong trận Chung kết Champions League 2009 tại Rome, với thất bại 2–0 của United. Rooney kết thúc mùa giải 2008-2009 với 20 bàn thắng trên mọi đấu trường. Một lần nữa, anh ấy đã ghi được 12 bàn thắng trong giải đấu.